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More likely he was hitting on her than trying to show humility. His brain is mush.
I wonder if it was meandering like that because first he spotted a woman he thinks is kind of hot.
Then he thinks she’s too old - AKA “housewife”, but that he’d still be into it “she’s very good”. Some praise: “natural instinct for business”. A little more: “She perhaps knows more than I do” - whoops, crazy oversteer there! No way anyone knows more than I do, let’s reel that in a bit…