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Because I’m lazy and want to be able to watch my stuff from anywhere, and let my friends access my library easily across all their devices.
Setting up Jellyfin for remote access is not trivial. Maybe for a lot of self hosting people it’s fairly simple, but it’s not nearly as simple as just downloading and running the Plex server software.
I paid for a lifetime account when it was 250, and I felt like it was worth it. At 750 like it is now, I probably would actually have considered figuring out Jellyfin. As with everything, it’s a money/time analysis and it’s less of my time to host Plex.