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Up to two weeks it makes sense, over 2 weeks it’s a disaster waiting to happen. Unless you have a really well organized boss or some software to help you out, they will forget and no matter if you have written proof you will appear as the one who left despite everything or you will have to fight for it or cancel because you reminded them just before leaving. I’m lucky I’m in the EU so we have mandatory vacations
Is “owning a calendar” really the bar we’re setting for being really well organized these days?
I mean, nowadays “owning” anything already seems like a very high bar. Moreover bosses need a constant reminder of everything or they’ll “forget” it, especially if it’s something like paid time off